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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Flunitrazepam</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Flunitrazepam</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Flunitrazepam

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

5-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C16H12FN3O3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißes oder gelbliches kristallines Pulver<a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">216-597-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N05CD03">CD03</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">Hypnotikum</a> <a href="Benzodiazepin" class="mw-redirect" title="Benzodiazepin">Benzodiazepin</a> <a href="Sedativa" class="mw-redirect" title="Sedativa">Sedativum</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>313,29 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

170–172 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

1,88<a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1">[1]</a></li>

<li>schwer löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> 96 %<a href="#cite_note-EP11.0-3">[3]</a></li>

<li>löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a><a href="#cite_note-EP11.0-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a><a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>415 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Kleemann-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Flunitrazepam, bekannt auch unter seinem Handelsnamen Rohypnol, ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a>. Es wird vorwiegend als Schlafmittel (Hypnotikum) verschrieben sowie oral oder intramuskulär vor chirurgischen oder diagnostischen Eingriffen zur <a href="Pr%C3%A4medikation" title="Prämedikation">Prämedikation</a> und gelegentlich auch noch anschließend kurzfristig zur <a href="Sedierung" title="Sedierung">Sedierung</a> des Patienten angewendet.

Mit der – je nach Dosis – schlafanstoßenden bis schlaferzwingenden Wirkung zählt Flunitrazepam zu den potentesten Hypnotika. Aufgrund des Missbrauchspotenzials ist Flunitrazepam in Deutschland seit 2011 nur noch über ein <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelrezept" title="Betäubungsmittelrezept">Betäubungsmittelrezept</a> zu beziehen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Flunitrazepam wurde von <a href="Leo_Sternbach" title="Leo Sternbach">Leo Sternbach</a> als Teil der Arbeiten an den Benzodiazepinen bereits 1960 entdeckt und von <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Hoffmann-La Roche</a> 1972 patentiert. Als Arzneimittel kam es ab 1974 auf den Markt,<a href="#cite_note-5">[5]</a> zunächst in verschiedenen europäischen Ländern (in Deutschland 1979 als Rohypnol).<a href="#cite_note-6">[6]</a> Nach 1980 wurde Flunitrazepam auch außerhalb von Europa zugelassen. 2012 übernahm Cheplapharm von Roche die Lizenz für Rohypnol.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Flunitrazepam wird in einer sechsstufigen Synthese hergestellt.<a href="#cite_note-Kleemann-4">[4]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> Im ersten Schritt wird in einer <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a> aus <a href="4-Chloranilin" title="4-Chloranilin">4-Chloranilin</a> und 2-Fluorbenzoylchlorid in Gegenwart von <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> das 2-Amino-5-chlor-2'-fluorbenzophenon erhalten. Durch eine <a href="Reduktive_Dehalogenierung" title="Reduktive Dehalogenierung">reduktive Dehalogenierung</a> wird dieses in das 2-Amino-2'-fluorbenzophenon überführt. Die anschließende Umsetzung mit <a href="Bromacetylbromid" title="Bromacetylbromid">Bromacetylbromid</a> ergibt eine Säureamidzwischenverbindung, die mittels <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zur Grundstruktur des Wirkstoffs zyklisiert wird. Im fünften und sechsten Syntheseschritt werden über eine <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> mit <a href="Kaliumnitrat" title="Kaliumnitrat">Kaliumnitrat</a> und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> und eine N-<a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierung</a> mit <a href="Methyliodid" class="mw-redirect" title="Methyliodid">Methyliodid</a> die entsprechenden Substitutionen zur Zielverbindung eingeführt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

Flunitrazepam bindet an <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rezeptoren</a> im Zentralnervensystem und verstärkt die dort natürlicherweise vorhandenen Hemm-Mechanismen, an denen der <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> <a href="Gamma-Aminobutters%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gamma-Aminobuttersäure">GABA</a> (gamma-Aminobuttersäure) beteiligt ist. Flunitrazepam beeinflusst die GABA-eigenen Transmissionen schon in wesentlich kleineren Dosen als andere Benzodiazepin-Derivate. Der <a href="Sedierung" title="Sedierung">sedative</a> Effekt ist ungefähr sieben- bis zehnmal stärker als der von <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>. Da der Wirkstoff nach <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> Einnahme sehr schnell und nahezu vollständig vom Körper aufgenommen wird, tritt die Wirkung etwa 15 bis 20 Minuten nach der Anwendung ein und hält zwischen vier und sieben Stunden an. Flunitrazepam gehört zu den unter anderem zur Prämedikation<a href="#cite_note-10">[10]</a> eingesetzten Arzneimitteln. Einige Effekte können bis zwölf Stunden nach der Anwendung auftreten.

<th colspan="2">Pharmakologische Daten<a href="#cite_note-fi-rohypnol-2020-11">[11]</a>

</th></tr>

<tr>

<td>Verabreichungsweg

</td>

<td>Oral (Einnahme)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a>

</td>

<td>80–90 %

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Proteinbindung" title="Proteinbindung">Plasmaeiweißbindung</a>

</td>

<td>78 %

</td></tr>

<tr>

<td>Maximaler Plasmaspiegel

</td>

<td>Nach ca. 0,5–2 Stunden (Einmalgabe)

</td></tr>

<tr>

<td>Erreichen des Steady-State

</td>

<td>Nach 5 Tagen (Mehrfachgabe)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Halbwertszeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>1,8 Stunden (initiale Verteilungshalbwertszeit, t½(α))<a href="#cite_note-fi-rohypnol-2020-11">[11]</a></li>

<li>16–35 Stunden<a href="#cite_note-fi-rohypnol-2020-11">[11]</a></li>

<li>17–27 Stunden<a href="#cite_note-Drouet-Coassolo1990-12">[12]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolisierung</a>

</td>

<td>Hepatisch, Hauptmetaboliten: 7-Aminoflunitrazepam und N-Desmethylflunitrazepam

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ausscheidung" title="Ausscheidung">Ausscheidung</a>

</td>

<td>Urin, Galle

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

Wie bei anderen <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepinen</a> kann sich eine Abhängigkeit entwickeln.

In einer kritischen <a href="Analyse" title="Analyse">Analyse</a> <a href="Positiver_Vorhersagewert" class="mw-redirect" title="Positiver Vorhersagewert">relevanter</a> Studien hinsichtlich einer möglichen Einschränkung der <a href="Fahrunt%C3%BCchtigkeit" title="Fahruntüchtigkeit">Fahrtüchtigkeit im Straßenverkehr</a> nach Einnahme von Flunitrazepam kommen Kaufmann et al. 2004<a href="#cite_note-13">[13]</a> zu dem Schluss, dass darüber trotz der Menge der bislang gesammelten Daten unter Forschern kein <a href="Konsens" title="Konsens">Konsens</a> gefunden werden konnte. Die vermutete beeinträchtigende Wirkung von Flunitrazepam auf die Fahrtüchtigkeit „konnte nicht in aller Deutlichkeit bestätigt, aber auch keineswegs widerlegt“ werden. Bei gleichzeitiger Einnahme anderer zentral dämpfender Stoffe (z. B. <a href="H1-Antihistaminika" class="mw-redirect" title="H1-Antihistaminika">H1-Antihistaminika</a>, <a href="Antipsychotika" class="mw-redirect" title="Antipsychotika">Antipsychotika</a>, <a href="Antidepressiva" class="mw-redirect" title="Antidepressiva">Antidepressiva</a>) oder auch <a href="Alkoholkonsum" title="Alkoholkonsum">Alkohol</a> kommt es zu einer Wirkverstärkung;<a href="#cite_note-14">[14]</a> das Risiko für Stürze und Knochenbrüche ist erhöht.<a href="#cite_note-fi-rohypnol-2020-11">[11]</a>

Besonders bei Kindern und älteren Patienten besteht die Möglichkeit von „paradoxen“ (gegenteiligen) Reaktionen. Dann treten statt Beruhigung erhöhte Aggressivität, akute Erregungszustände, Angst, vermehrte Muskelkrämpfe, Ein- und Durchschlafstörungen, Albträume, Halluzinationen, depressive Verstimmungszustände oder gelegentlich sogar <a href="Suizid" title="Suizid">Suizidgefährdung</a> auf. Die Behandlung mit Flunitrazepam darf dann nicht fortgeführt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung_in_der_Schwangerschaft">Anwendung in der Schwangerschaft</h2></div>

Benzodiazepine wie Flunitrazepam sind <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophil</a> und können die <a href="Plazenta#Plazentaschranke" title="Plazenta">Plazentaschranke</a> passieren.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Es liegen keine hinreichenden Daten für die Anwendung von Flunitrazepam bei Schwangeren vor. Es gibt Anhaltspunkte für ein erhöhtes Risiko für Lippen- und Gaumenspalten beim Kind. Die Anwendung von Benzodiazepinen in der späteren Phase der Schwangerschaft kann beim Neugeborenen zu physischer Abhängigkeit und postnatal zum Auftreten von Entzugserscheinungen führen.<a href="#cite_note-fi-rohypnol-2020-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Schädlicher_Gebrauch">Schädlicher Gebrauch</h2></div>

In Kombination mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> oder <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioiden</a> kann es zu einer <a href="Amnesie" title="Amnesie">Amnesie</a> (Gedächtnislücke) kommen, daher hat Flunitrazepam den Ruf einer <a href="K.-o.-Tropfen" title="K.-o.-Tropfen">Date-Rape-Droge</a>: Opfer von <a href="Vergewaltigung" title="Vergewaltigung">Vergewaltigungen</a> oder anderen Straftaten können sich oft an keine Details zum Hergang erinnern.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Besonders in den 1990er Jahren wurden die damals farb- und geschmacklosen Tabletten für diesen Zweck missbraucht, meist, indem sie Getränken beigemischt wurden. 1998 änderte der Hersteller die Zusammensetzung unter anderem durch Zusatz des blauen Farbstoffes <a href="Indigokarmin" title="Indigokarmin">Indigokarmin</a>,<a href="#cite_note-17">[17]</a> so dass die Tabletten seitdem Flüssigkeiten verfärben, klumpen und einen leicht bitteren Geschmack haben.

Flunitrazepam wird auch von Konsumenten <a href="Droge" title="Droge">illegaler Drogen</a> eingenommen. Die Tabletten sind am Schwarzmarkt als „Ruppies“, „Ruffies“, „Roofies“ (vor allem in Amerika unter diesem Namen üblich) oder „R2“, im deutschsprachigen Raum aber vor allem als „Flunies/Flummis“ (nach dem Inhaltsstoff Flunitrazepam), „Ropse“, „Ro(s)chies“ (nach der Hersteller-Firma <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Roche</a>) oder „Ropys“ bekannt. Speziell in Österreich werden häufig die Namen „Roiperl“, „Ro“, „Rippal“ oder „Sommal“ bzw. „Sommerl“ (nach dem Handelsnamen Somnubene) gebraucht. Sie stehen zwar auch nur mit Substitutionsrezept zur Verfügung, werden aber trotzdem noch am Schwarzmarkt verkauft.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Recht">Recht</h2></div>

Ende der 1990er Jahre wurde das deutsche Betäubungsmittelgesetz dahingehend geändert, dass zunächst die Menge pro Packung nicht mehr als 20 mg betragen durfte. Das hatte zur Folge, dass die bis dahin in 20er-Schachteln erhältlichen Tabletten zu 2 mg nur noch in 10er-Schachteln angeboten wurden. Eine weitere Novellierung des BtMG im Jahre 1994<a href="#cite_note-18">[18]</a> führte dazu, dass die Höchstmenge pro abgeteilter Form (also Tablette oder Ampulle) nicht mehr als 1 mg Flunitrazepam enthalten durfte.

Mit der 25. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften vom 3. März 2011 beschloss die deutsche Bundesregierung, Flunitrazepam ausnahmslos den Vorschriften des BtMG zu unterstellen. Dieser Änderungsverordnung stimmte der Bundesrat in seiner 882. Plenarsitzung am 15. April 2011 zu (BR-Drs 130/11). Es gab eine Übergangsfrist von sechs Monaten ab Verkündung dieser Änderungsverordnung im Bundesgesetzblatt. Diese Frist endete am 1. November 2011. Seitdem sind Flunitrazepam-haltige Arzneimittel in Deutschland nur noch mit <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelrezept" title="Betäubungsmittelrezept">BtM-Rezept</a> erhältlich (anders als bestimmte andere Benzodiazepine, für die dosisabhängig Ausnahmen bestehen).<a href="#cite_note-19">[19]</a> Die verschreibbare Höchstmenge wurde 2012 auf 30 mg innerhalb von 30 Tagen beschränkt.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

In Österreich steht Flunitrazepam unter dem <a href="Suchtmittelgesetz" title="Suchtmittelgesetz">Suchtmittelgesetz</a>. Ab Mitte Dezember 2012 wurden daher Flunitrazepam-haltige Medikamente nur mehr auf Suchtgiftrezept verschrieben. Präparate wie einst Somnubene oder Guttanotte sind nicht mehr erhältlich und werden nicht mehr hergestellt. Stattdessen werden Benzodiazepine, die langsamer anfluten, verordnet.

In den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> ist Flunitrazepam nicht als Medikament zugelassen und gilt als illegale Droge. Die Einfuhr zum „persönlichen Gebrauch“ blieb bei entsprechendem Nachweis und der Anmeldung beim Zoll jedoch lange möglich. Auf diesem Weg gelangten jährlich etwa 1,5 Millionen Einheiten Flunitrazepam (je 2 mg) legal in die USA, bis 1996 auch diese Form der Einfuhr verboten wurde.<a href="#cite_note-21">[21]</a> Trotz der im Vergleich zu Deutschland relativ großzügigen Verschreibungspraxis anderer Benzodiazepine besteht in vielen US-Regionen ein Schwarzmarkt für Flunitrazepam. Insbesondere im Süden der USA, entlang der Grenze zu Mexiko, ist die Substanz relativ einfach und vergleichsweise günstig erhältlich.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Film_und_Kunst">Film und Kunst</h2></div>

<ul><li>Die US-amerikanische Filmkomödie <a href="Hangover" title="Hangover">Hangover</a> aus dem Jahr 2009 handelt von einem <a href="Amnesie" title="Amnesie">Filmriss</a> durch eine versehentliche Einnahme von „Roofies“ in einem alkoholischen Getränk.</li>

<li>Der Film <a href="Chabrols_s%C3%BC%C3%9Fes_Gift" title="Chabrols süßes Gift">Chabrols süßes Gift</a> aus dem Jahr 2000 des französischen Regisseurs <a href="Claude_Chabrol" title="Claude Chabrol">Claude Chabrol</a> nach dem Roman The Chocolate Cobweb beschreibt jahrelangen Missbrauch von Flunitrazepam als Schlafmittel.</li>

<li>Der Song <a href="Baby%E2%80%99s_Got_a_Temper" title="Baby’s Got a Temper">Baby’s Got a Temper</a> von <a href="The_Prodigy" title="The Prodigy">The Prodigy</a> thematisiert den Konsum von Rohypnol und erhielt dafür in der Originalversion ein Radioverbot.<a href="#cite_note-22">[22]</a></li>

<li>Ein Song des dritten Albums The botten is nådd (2003) des schwedischen Hiphoppers <a href="Timbuktu_(Musiker)" title="Timbuktu (Musiker)">Timbuktu</a> trägt den Titel Flunitrazepam.</li>

<li>Der Film <a href="Vollbl%C3%BCter_(Film)" title="Vollblüter (Film)">Vollblüter</a> aus dem Jahr 2017 beschreibt im finalen Kapitel die Verwendung von „Roofies“ zur Durchführung eines <a href="Mord" title="Mord">Mordes</a>.</li>

<li>In der Serie <a href="Arrested_Development_(Fernsehserie)" title="Arrested Development (Fernsehserie)">Arrested Development</a> werden in einem „Roofie circle“ „Roofies“ zu spät für eine missbräuliche Anwendung zum Zweck einer Amnesie eingenommen, jedoch die Einnahme vergessen, worarauf eine erneute Einnahme erfolgt.</li>

<li>In dem Gedicht Wenn du schläfst von <a href="Till_Lindemann" title="Till Lindemann">Till Lindemann</a> wird „Rohypnol“ im Zusammenhang mit Beischlaf erwähnt. Das Gedicht wurde kontrovers diskutiert.</li>

<li>Der Protagonist des Films <a href="Bad_Director" title="Bad Director">Bad Director</a> versucht vergeblich, Rohypnol zu erwerben, um seine Schlafstörungen zu bekämpfen, stattdessen kann ihm seine Assistenz nur <a href="Baldrian" class="mw-redirect" title="Baldrian">Baldrian</a> beschaffen.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

Rohypnol (D, A, CH)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York [u. a.] 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 26 (1. Auflage 1986).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Flunitrazepam?uselang=de">Commons: Flunitrazepam</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Flunitrazepam" class="extiw external" title="wikt:Flunitrazepam">Wiktionary: Flunitrazepam</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/pharms/flunitrazepam">Flunitrazepam</a>. In: <a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>. (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RÖMPP_Online-1">↑ <a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-01338">Flunitrazepam</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juli 2019.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/F9261">Flunitrazepam</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 11. Januar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/F9261?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-EP11.0-3">↑ <a href="#cite_ref-EP11.0_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-EP11.0_3-1">b</a> Monographie „Flunitrazepam“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.

</li>

<li id="cite_note-Kleemann-4">↑ <a href="#cite_ref-Kleemann_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Kleemann_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-Kleemann_4-2">c</a> <a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">A. Kleemann</a>, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 978-1-58890-031-9.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> J. Fischer, C.R. Ganellin (Hrsg.): Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons, 2006, S. 537.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3. Ausgabe, Band 4, William Andrew Publishing, 2007, S. 1653 ff.

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.cheplapharm.com/en/press-news/archive/?tx_news_pi1%5Baction%5D=detail&tx_news_pi1%5Bcontroller%5D=News&tx_news_pi1%5Bnews%5D=159&cHash=4471216b67fb683348cb3b0123084706">Cheplapharm acquires product rights for Anexate® from F. Hofmann-La Roche.</a> Cheplapharm, Pressemitteilung, 20. Januar 2016.

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> W. Haefely, E. Kyburz, M. Gerecke, H. Möhler. In: Adv. Drug Res., 1985, 14, S. 165–322.

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<li id="cite_note-fi-rohypnol-2020-11">↑ <a href="#cite_ref-fi-rohypnol-2020_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-fi-rohypnol-2020_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-fi-rohypnol-2020_11-2">c</a> <a href="#cite_ref-fi-rohypnol-2020_11-3">d</a> <a href="#cite_ref-fi-rohypnol-2020_11-4">e</a> Fachinformation Rohypnol. Cheplapharm Arzneimittel, Stand September 2020.

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<li id="cite_note-Drouet-Coassolo1990-12"><a href="#cite_ref-Drouet-Coassolo1990_12-0">↑</a> Christine Drouet-Coassolo, Athanassios Iliadis, Philippe Coassolo, M. Antoni, JP Cano: Pharmacokinetics of flunitrazepam following single dose oral administration in liver disease patients compared with healthy volunteers. In: Fundamental and Clinical Pharmacology, 1990, Band 4, Nummer 6, S. 643–651. <a href="https://doi.org/10.1111/j.1472-8206.1990.tb00044.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1472-8206.1990.tb00044.x">doi:10.1111/j.1472-8206.1990.tb00044.x</a>.

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> R. M. Kaufmann, R. Frey, H. J. Battista, S. Kasper: Flunitrazepam und Fahrtüchtigkeit. In: Fortschritte der Neurologie und Psychiatrie, 2004, 72, S. 503–515; <a href="https://doi.org/10.1055/s-2003-812459" class="extiw external" title="doi:10.1055/s-2003-812459">doi:10.1055/s-2003-812459</a>.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Gerd Geisslinger, Sabine Menzel, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3663-4, S. 236 f.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> J. H. Kanto: <cite style="font-style:italic">Use of benzodiazepines during pregnancy, labour and lactation, with particular reference to pharmacokinetic considerations</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Drugs_(Zeitschrift)" title="Drugs (Zeitschrift)">Drugs</a></cite>. Band 23, Nr. 5, 1982, S. 354–380, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2165/00003495-198223050-00002">10.2165/00003495-198223050-00002</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6124415?dopt=Abstract">PMID 6124415</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flunitrazepam&rft.atitle=Use+of+benzodiazepines+during+pregnancy%2C+labour+and+lactation%2C+with+particular+reference+to+pharmacokinetic+considerations&rft.au=J.+H.+Kanto&rft.date=1982&rft.doi=10.2165%2F00003495-198223050-00002&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Drugs&rft.pages=354-380&rft.pmid=6124415&rft.volume=23" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> B Kiss, E Bodoki, A Pop, F Loghin: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Neuropathology of drug addictions and substance misuse</cite>. Volume 2: Stimulants, club and dissociative drugs, hallucinogens, steroids, inhalants, and international aspects. Academic Press, London 2016, ISBN 978-0-12-800375-6, Chapter 48: Assays for Flunitrazepam, S. 513 (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=zu5eBwAAQBAJ&pg=PA513">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Flunitrazepam&rft.atitle=Chapter+48%3A+Assays+for+Flunitrazepam&rft.au=B+Kiss%2C+E+Bodoki%2C+A+Pop%2C+...&rft.btitle=Neuropathology+of+drug+addictions+and+substance+misuse&rft.date=2016&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780128003756&rft.pages=513&rft.place=London&rft.pub=Academic+Press&rft.volume=Volume+2%3A+Stimulants%2C+club+and+dissociative+drugs%2C+hallucinogens%2C+steroids%2C+inhalants%2C+and+international+aspects" style="display:none">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> M. Tsokos: Das Färbeverhalten der Magenschleimhaut nach Ingestion von Rohypnol 1 Filmtabletten: Morphologische Befunde nach peroraler Aufnahme und experimentelle postmortale Beobachtungen. In: Rechtsmedizin, 1999; <a href="https://doi.org/10.1007/s001940050096" class="extiw external" title="doi:10.1007/s001940050096">doi:10.1007/s001940050096</a>.

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> <a rel="nofollow" class="external free" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/1994_09/9409089_04.html">https://www.arznei-telegramm.de/html/1994_09/9409089_04.html</a>

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kvs-sachsen.de/mitglieder/kvs-mitteilungen/2012/112012/verordnung-von-arznei-heil-und-hilfsmitteln/">BTM-Pflicht ab 1. Januar 2013 für flüssige Tilidin-haltige Fertigarzneimittel, Änderung von Höchstmengen ab 26. Juli 2012.</a> Verordnung von Arznei-, Heil- und Hilfsmitteln, Mitteilung der Kassenärztlichen Vereinigung Sachsen, November 2012.

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/1996_04/9604039_03.html">Flunitrazepam (Rohypnol) – USA verhängt Einfuhrstopp.</a> arznei telegramm, abgerufen am 9. August 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFlunitrazepam&rft.title=Flunitrazepam+%28Rohypnol%29+%E2%80%93+USA+verh%C3%A4ngt+Einfuhrstopp&rft.description=Flunitrazepam+%28Rohypnol%29+%E2%80%93+USA+verh%C3%A4ngt+Einfuhrstopp&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.arznei-telegramm.de%2Fhtml%2F1996_04%2F9604039_03.html&rft.publisher=arznei+telegramm&rft.language=de">

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nme.com/news/the-prodigy/11534">Prodigy Single ‘Temper’ed By Radio.</a> nme.com (englisch): abgerufen am 23. Juli 2015.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4154795-0">4154795-0</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85049403">sh85049403</a> </div>

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